Решение/комментарий:
[1Cергей не стал спорить с другом], и (2хотя он понимал), (3что не всё в его жизни на сегодняшний день идёт гладко) и (4что не всё задуманное удаётся реализовать), но [5сегодня ему хотелось улыбаться и думать только о хорошем].
На месте цифры 1 запятая ставится, так как союз и соединяет два простых предложения (предложения 1 и 5). При этом запятая на месте стыка союзов и и хотя (цифра 2) не ставится, так как придаточную часть хотя он понимал нельзя опустить, сохранив грамматическую целостность предложения.
На месте цифр 3 и 7 ставятся запятые, поскольку они выделяют два
однородных придаточных изъяснительных что не всё в его жизни на
сегодняшний день идёт гладко и что не всё задуманное удаётся
реализовать. (Поскольку эти придаточные однородные, то на месте цифры 4 запятая отсутствует.). На месте цифр 5 и 6 запятые не ставятся, поскольку союз и соединяет однородные придаточные:
[…понимал], что? (что не всё в его жизни на сегодняшний день идёт гладко) и что? (что не всё задуманное удаётся реализовать).
Запятая на месте цифры 7 также ставится (вторая функция) перед противительным союзом но.
На месте цифры 8 запятая не нужна, так как одиночный союз и связывает однородные сказуемые: хотелось улыбаться и думать.
Указание:
Пунктуация в сложноподчинённом предложении с несколькими
придаточными. Пунктуация в сложном предложении с разными видами связи.