Известно, что сам Пушкин не очень-то любил позировать художникам. Именно по этой причине так мало написанных с натуры изображений поэта. Однако после его возвращения из Михайловской ссылки, по окончании дела декабристов, в 1827 году были написаны два таких портрета, ставшие впоследствии классикой русской живописи и лучшими изображениями Пушкина. Первый написал О. А. Кипренский, а В. А. Тропинин, портрет Пушкина которого признан самым реалистичным изображением, создал второй.
Вопреки распространенной версии, портрет был написан по заказу самого поэта, а не его друга Сергея Александровича Соболевского, который желал перед отъездом получить портрет Пушкина в своем обычном виде, а не при полном параде. Это стало ясно из письма Соболевского, опубликованного в 1952 году, где говорилось, что поэт тайком заказал картину и преподнес ее другу в качестве подарка.
С выбором художника определиться было легко, так как Василий Андреевич в то время уже был известен в качестве отличного портретиста. Однако в процессе работы пришлось отказаться от первоначального замысла, который противоречил привычной, устоявшейся системе, приверженцем которой был Тропинин. Портрет Пушкина в окончательном варианте изображал скорее не интимную непринужденность и естественность позирующего, как того хотел Соболевский, а поэтический беспорядок, с которым в романтическом искусстве так часто ассоциируется вдохновение. Была прекрасно передана глубокая внутренняя значительность и творческая напряженность поэта.
Все это пытался показать зрителю, создавая портрет Пушкина, Тропинин. Описание картины лишний раз доказывает, что ему это удалось. Поэт сидит, его поза естественна и непринужденна. Правая рука с двумя перстнями на пальцах лежит на столике, рядом с раскрытой книгой. На нем просторный домашний халат с синим воротником, на шее – длинный голубой шарф. Фон и одежду объединяет общий золотистый с коричневым цвет, благодаря чему выделяются лицо и отворот рубашки, который является центром композиции. У Тропинина не стояла цель приукрасить внешность Пушкина, но он с успехом воссоздал и запечатлел высокую одухотворенность поэта.