В мае климат в Винчестере можно охарактеризовать как теплый. Средняя температура днём в мае 15 градусов тепла. В среднем в мае в Винчестере 10 дождливых, 9 пасмурных, 7 ясных и 5 дней с переменной облачностью. Дожди преимущественно умеренные.