Интересный вопрос). Во многих компаниях руководитель сам заинтересован, чтобы были такие "разведчики". Называют их приемники. Иногда прямо в KPI стоит воспитать двух приемников. Начальник их обучает и развивает. Одним из инструментов является обратная связь, где рассказывается, что получается, а что надо поправить.
Отвечая кратко на вопрос, руководитель даст обратную связь и расскажет, когда, по его мнению, человек будет готов к этой должности и готов ли вообще.