Обязательно руководитель успешного IT-проекта является специалистом, хорошо разбирающимся в информационных технологиях?

Как показывает практика, нет. Приведу пример, мой знакомый IT-специалист, и вот ему ставят в начальство человека, который в этом практически не разбирается, но зато он хороший управляющий. И теперь, когда к подчиненному передают задания через этого руководителя, непосредственно сам руководитель, не понимает, а нужно ли чтобы это было на сайте, а удобно ли будет, и всё равно передают эту работу подчиненному мол надо сделать и всё. Работа эта делается, но в итоге получается, что оно совсем там не к месту и стало только хуже. Приходится снова переделывать.

Так вот я к чему, какой бы вы не были хороший управляющий, разбираться в специальности, в данном случае в ИТ, нужно обязательно!