Должен ли индивидуальный предприниматель, при переходе на ОСНО с дебиторской задолженности, начислить НДФЛ?

Здравствуйте, дебиторская задолженность - это когда вам должны. По сути, когда задолженность не погашается контрагентом, для ИП это расход/убыток.

По общему правилу, ИП на ОСНО не может включить в расходы просроченную дебиторскую задолженность (см., например, письмо Минфина РФ от 4 сентября 2014 г. № 03-04-05/44287). То есть такая задолженность не уменьшает налоговую базу по НДФЛ.