Про "лучший фильм" ответить не смогу.
Мой любимый фильм Вуди Аллена - это "Манхэттен" 1979 года. Его же я считаю "квинтэссенцией Вуди Аллена". Самые мощные работы Аллена по степени эмоционального воздействия - это, на мой взгляд, "Интерьеры" и "Ханна и её сёстры". По качеству проработки проблем морали и этики - "Преступления и проступки".
А вообще Вуди Аллен - это удивительное явление в культуре. У него мы встретим и комедии гэгов и глубочайшие психологические ленты, и собственное переосмысление "Восемь с половиной" Федерико Феллини ("Stardust memories"), и стилистику германского киноэкспрессионизма 1920-х годов ("Тени и туман"). Смотрел все алленовские работы и в конечном итоге советую следующие:
Хватай деньги и беги (1969) (первый абсолютно самостоятельный фильм Вуди Аллена, классика творческого периода эксцентрических комедий)
Сыграй это еще раз, Сэм! (1972) (Вуди Аллен - автор пьесы и исполнитель главной роли, режиссёр - Херберт Росс; для понимания следует сначала посмотреть "Касабланку" Майкла Кёртиса 1942 года)
Любовь и смерть (1975) (последняя эксцентрическая комедия Вуди Аллена и первый шаг на пути к изобретению алленовского жанра "интеллектуальной комедии", первые явные признаки влияния Ингмара Бергмана)
Энни Холл (1977) (поворотный фильм Вуди Аллена - его первая "интеллектуальная комедия" с небольшими пережитками прошлого периода творчества, наиважнейший фильм для понимания феномена Вуди Аллена)
Интерьеры (1978) (самая тяжёлая и изводящая душу работа в фильмографии Вуди Аллена, снятая в абсолютном духе Бергмана; после триумфа "Энни Холл" этот фильм поверг американцев в шок)
Манхэттен (1979) (самый алленовский фильм Аллена, наиболее яркое воплощение созданных режиссёром жанра и стиля)
Stardust memories (1980) (Аллен переосмысливает "8 1/2" Феллини)
Зелиг (1983) (совершенно изумительное мокьюментари с глубокими мыслями о человеческой мимикрии)
Бродвей Денни Роуз (1984)
Пурпурная роза Каира (1985) (просто гимн всем любителям кино!)
Ханна и ее сестры (1986) (смотреть обязательно!)
Преступления и проступки (1989) (смотреть обязательно!)
Тени и туман (1991) (стилистика германских экспрессионистов 1920-х годов)
Мужья и жёны (1992)
Не пей воду (1994) (великолепный телеспектакль)
Разбирая Гарри (1997)
Знаменитость (1998)
Матч Поинт (2005) (одна из лучших работ позднего Вуди Аллена, когда он перешёл к массовому кино)
Полночь в Париже (2011) (одна из наиболее эстетически выверенных работ позднего периода, созданных для "широкого потребления")
Жасмин (2013)
Моим любимым фильмом Вуди Аллена стал фильм Полночь в Париже (cinema-hd.ru) - очень романтичный и красивый фильм. Прекрасная игра Оуэна Уилсона и Рэйчел МакАдамс сделали фильм одним из лучших у Вуди и вообще в своем жанре. Советую.
У Аллена невозможно выделить один фильм.
"Все, что вы хотели знать о сексе, но боялись спросить" - там есть перлы, которые потом можно цитировать годами. "Энни Холл", "Нью-Йоркские истории", "Все говорят что я люблю тебя", "Матч-Пойнт", "Сенсация", "Вики Кристина Барселона" , "Будь что будет" , "Магия лунного света"
А как же "Ханна и её сёстры"?
Вуди Аллен -это режиссёр с большой буквы, не понимаю, как его можно не любить. Все фильмы прекрасны, забавны и глубоки.
Самый смешной фильм- Сенсация
Самый красивый-Римские приключения
А самый тонкий юмор в Любовь и Смерть