Выражение "пора на боковую" означает "пора спать" и чаще всего употребляется в шутливом или ироничном контексте.
Точное происхождение его неизвестно, однако в Историко-этимологическом словаре (под ред. В. М. Мокиенко) выражается мнение, что оно образовано под влиянием двух реалий.
С одной стороны, во многих избах существовала боковая лежанка (то есть такая, которая находится сбоку от печи) или боковая лавка (то есть такая, которая находится в боковой части избы). На них, действительно, можно было с комфортом устроиться спать, изолировавшись (насколько это вообще возможно) от других присутствующих в избе.
С другой стороны, к человеку, который лежит на боку, относились неодобрительно (ср. негативную окраску слова лежебока). Отсюда и шутливо-ироничный характер рассматриваемого фразеологизма.
Получается, что в выражении "пора на боковую" сочетается и описание реальных событий, и отношение окружающих к ним. Вот такой вот каламбур.