Выражение,безусловно,устаревшее-и сейчас практически не применяется(нигде его не слышала).Означает,что два человека поспорили-и проигравший должен отдать выигравшему какой-либо ценный предмет(заклад).В фильме 60-х годов "Девчата"-два парня поспорили на меховую шапку,что один из них увлечет главную героиню Тосю.Вот они и побились об заклад-надеюсь,подобные споры вышли из моды..