А.С. Пушкин живо интересовался древней русской историей и было бы странно, если бы у него не появилось желания посвятить ей часть своего творчества. В "Повести временных лет" из всех древнерусских князей именно Олегу уделено особое внимание - ему посвящено сразу три пространные легенды. Я не знаю, читал ли Пушкин эту летопись, но "Историю государства Российского" Н.М. Карамзина поэт определённо читал и даже оставил хвалебный отзыв об этом сочинении. Значит, и с содержанием легенд, пусть и в передаче Карамзина, был знаком. На их основе и была создана "Песнь о вещем Олеге".