На самом деле на этот вопрос можно написать множество статей. Постараюсь кратко (спойлер -- не получилось)и информативно. Принято считать, что корни современного скейтбординга уходят в Калифорнию 50-х годов, когда серферы, скучающие во время штиля, придумали прикрепить к обычной доске колеса и серфить на ней по дорогам. К середине 60-х скейтбординг получил достаточную популярность, но вскоре она пошла на спад, так как число трюков было очень ограничено. Вторая волна популярности скейтбординга относится к середине 70-х годов. Именно тогда в разгар нефтяного кризиса многие дома в Калифорнии либо пустовали, либо пустовали их бассейны. Подростки начали пробовать кататься в этих самых бассейнах, зародив абсолютно новый стиль катания (подробнее об этом можно посмотреть в фильме Короли Догтауна).
Скейтбординг тогда начал приобретать дикую популярность, проводились различные соревнования, а изменения в форме доски позволили разнообразить число исполняемых трюков в разы. Естественно, различные бренды начали обращать на это внимание и стали спонсировать катающихся ребят. Жизнь простых парней была похожа на жизнь рок-звезд. По словам Дюана Петерса (Duane Peters) в 16 лет он мог сниматься в рекламе, а через пару мгновений понять, что уже нюхает кокаин на Голливудских Холмах. Но в первую очередь скейтерами заинтересовались производители обуви, так как для скейтбординга нужна именно специализированная. Одними из пионеров в этой области стали Vans, удачно совмещавшие бунтарский дух скейтбординга с панк-рок музыкой.
Но к концу 80-х катание в радиусах начало угасать. Казалось, что все возможное в них уже сделано. Но в это время появились первые пионеры нового стиля катания -- стрита, а точнее, катанию на улицах. Одним из них был Натас Каупас (Natas Kaupas), считающийся первым покорителем уличной перилы, а точнее первым, кто проскользил на ней. Именно ему, тогда еще французский, бренд Etnies предоставил возможность создать свою именную модель обуви, впервые в истории скейтбординга. Уже потом это стало неотъемлемой частью мира скейтбординга, но тогда это было чем-то абсолютно новым.
К началу 90-х верт почти угас, а вот стрит-скейтеры только начали познавать весь потенциал нового стиля катания. Появляется множество брендов и магазинов, которые в будущем станут известными и за рамками мира скейтбординга. Это Supreme, DC, Element и другие. Скейтбординг стал доступнее, так как теперь не были нужны специализированные парки. Внешне же скейтеры выглядили по-разному. От мешковатых футболок и джинс (в то время хип-хоп был дико популярен), до классических "узкачей".
С каждым годом росло число ступеней, через которые прыгали, увеличивались размеры перил. Начал набирать популярность так называемый хаммер-стайл, первопроходцем которого стал Джим Греко (Jim Greco). А с большими и длинными прыжками ассоциируется динамичная музыка, поэтому в скейтбординге (в начале 00-х) опять стало популярно одеваться как рокеры. Но и росла и техника трюков, скольжений по граням, так что не реже можно было встретить скейтера в ботинках похожими на утюги (легендарная модель Osiris D3, тогда обувь подобного плана была очень популярна в скейтбординге) и в прямоугольной кепке. Ближе к 2010-м началась тенденция, когда форма скейтерской обуви стала переходить к более классическому силуэту. Сравните то, что было раньше, и, например, модель Dylan от HUF (именная модель Дилана Ридера [Dylan Rieder]) или Nike SB Stefan Janoski (Сам Стефан из-за успеха его кед стал одним из самых богатых скейтеров в мире).
Но не все могут прыгать через 20 ступеней и перебарывать страх перед очередным заходом на перилу. С конца нулевых в стрите начало набирать ненапрягающие катание с легкими на первый взгляд, но эффективными трюками (no-comply, wallride, простые скольжения по граням), исполняемыми на скорости в самых разных местах города. Этот стиль стал дико популярен, так как кататься в нем могут даже те, кому уже за тридцать, да и не надо быть "про" мирового уровня. Одними из популяризаторов этого движения стали Supreme, Palace Skateboards и многие другие.
Что касательно того, как скейтерская мода просачивается в круги "не скейтеров", то тут несколько вариантов. Первый -- еще в 90-е скейтбординг стал доступнее, катались многие, если ты делал крутые трюки, то в кругах молодежи многие хотели общаться с тобой, ты становился объектом для подражания. Второй -- скейтерская одежда зачастую была дешевой, чтобы не жалко было порвать при исполнении трюка, так что ее доступность тоже сыграла свою роль (но это утверждение действительно не всегда). Третий -- уникальный дизайн. Такие бренды как вышеназванные Supreme и Palace придумали свой собственный подход к созданию вещей и не только (Palace снимают видео только на VHS-камеры). Люди хотят быть уникальными и стремятся заполучить вещи этих брендов, но это нелегко. Свежий пример -- последний "дроп" от Supreme на их сайте раскупили через секунду после начала продаж. Люди занимают очереди за пару дней до начала продаж свежих вещей, а потом перепродают их в разы дороже по интернету. Четвертый -- многие скейтеры со временем становятся моделями. Дилан Ридер (Dylan Rieder) и Бен Нордберг (Ben Nordberg) сотрудничают с DKNY, Гоша Рубчинский на своих показах очень часто использует скейтеров, в том числе и из России. Пятый -- многие звезды западного шоу-бизнеса одеваются по совету личных стилистов, которые отлично понимают какие тенеденции актуальны сейчас, а какие будут, и зачастую надевают одежду скейт-брендов, а потом на них смотрят их фанаты и хотят подражать им.
Интересный аспект -- то, как сами скейтеры относятся к тому, что их стиль используются теми, кто не катается, к тому, что скейтерские бренды покупаются теми, кто ни разу не стоял на доске. Лично я уже катаюсь восемь лет и наблюдал разные точки зрения, как от моих коллег по увлечению, так и со стороны брендов. Зачастую, большинству без разницы, если речь идет о брендах одежды, обуви или досок, главное, чтобы никто не говорил ничего плохого в адрес самого скейтбординга. Некоторые бренды, вроде Fallen поставляли свою обувь только в те магазины, которые продают еще и доски, некоторые относятся очень лояльно.
Правда, должен сказать, что меня, как и многих других немного напрягла тенденция последних пару лет. А именно то, что много людей, несвязанных со скейтбордингом начали носить худи с логотипом самого известного журнала о скейтбординге -- Thrasher. Нам кажется это нелепым и странным, это как надевать футболку с логотипом журнала об охоте, если сам не охотишься.