Нужно ли покупателю заключать два договора купли-продажи, если пытаются продать квартиру два собственника и у каждого по 1/2 доли?

Никто пока еще не отменял договоры с множественностью лиц на одной из сторон, а также не запрещал нескольким собственникам (сособственникам) совместно продавать свои доли в рамках одной сделки. В вашем же случае единый договор, помимо экономии бумаги, помогает решить две сопутствующие задачи:

1. устраняет необходимость получения согласия второго сособственника, имеющего преимущественное право покупки (ст. 250 ГК РФ);

2. устраняет необходимость совершать сделку в нотариальной форме (ч. 1 ст. 42 ФЗ О госрегистрации недвижимости).

Если же все перечисленное не смущает, то можно совершать две сделки)