Трудно ответить однозначно, все же вопрос простоты и сложности усвоения материала очень индивидуален, но, наверное, для усвоения учениками трудны те правила, которые… тянутся за ними и в следующие ступени жизни, помимо школьной учёбы.
Наиболее частотным в моем опыте было нарушение правописания "тся/ться" на конце глаголов, в устной речи –обычное незнание орфоэпических норм–"договорА", "звОнит", "щавель" и др.
Из грамматики "любимая" ошибка многих– согласование в роде и числе, в частности, со словосочетанием "день рождения" ("моЁ день рождениЕ" вместо "моЙ день рождениЯ").
И конечно, нарушение отнесенности причастных и деепричастных оборотов.