Тут нужно смотреть, что считать упрощением и усложнением, потому как эти две сущности обычно идут параллельно. Это значит, что если в языке что-то упрощается, то это совершенно не подразумевает того, что усложнения нет.
Обычно, если речь идёт о русском языке, под упрощением мы понимаем, как правило, замену синтетического строя языка аналитическим. Проще говоря, это когда падежи отмирают, а порядок слов становится более строгим. И тут, глядя на многочисленные примеры из истории других языков, мы можем с уверенностью сказать, что в какой-то момент русский язык так или иначе придёт к состоянию аналитизма. Когда и как это произойдёт, мы не знаем, но русский вряд ли избежит подобной участи в будущем. Однако это совершенно не значит того, что язык от этого становится простым. Аналитизм сопряжён с тем, что в подобных языках начинают усложняться синтаксические конструкции в предложении посредством предлогов, возможно появление артиклей, многие подобные языки имеют достаточно сложную систему времён. Поэтому говорить о том, что всё упрощается — это очень большое допущение. Более того, языки аналитического строя могут в какой-то момент выйти из состояния аналитизма и вновь стать синтетическими, потому как в этом случае будет включён обратный процесс, когда к словам наоборот будут прицепляться предлоги или послелоги, которые начнут обретать функцию флексий. Так что, можно сказать, всё циклично.