Вне всяких сомнений, наиболее приятно выигрывать тяжелые, порой безнадежные дела. Это с профессиональной точки зрения. С точки зрения общегражданской и общечеловеческой - приятно выигрывать дело с материальным вознаграждением (бонусной частью за выигрыш). Также всегда морально приятно побеждать в споре с непорядочными оппонентами.