Здравствуйте.
Если мы говорим о авиа сообщении, то да, Вы можете спокойно брать в салон самолета свои бокальчики, тем более они наверняка будут входить в заявленные габариты для коробки 55 х 40 х 20 см. Единственное, вы наверняка и сами понимаете, что они очень хрупкие и их следует тщательно упаковать. Для этого, как вы знаете, могут хорошо подойти пакеты с пупырышками, или в крайний случай в газеты несколько слоев.
Не рекомендую вашу коробку с бокалами ставить в верхнюю полку, потому что она может случайным образом от туда запросто вылететь. Держать в руках вам в общем то тоже вряд ли разрешат. Но вы можете поставить либо себе под ноги, либо засунуть под сидение, что находится перед вами.
Как вариант, если у вас там много посуды насобиралось и объем более чем требуют по габаритам и вес более 10 кг, то можно конечно купить отдельное место для перевозки ваших бокалов, если они действительно такие ценные. Иначе и не вижу смысла покупать такое место. Так обычно делают, когда перевозят крутые телевизоры.
А вообще, вы можете конечно сдать свои бокалы в багаж, только предварительно у стойки регистрации вам нужно будет сообщить, что у вас хрупкий товар и в идеальном варианте, вам прицепят наклейку хрупкое (fragile), правда потребуют что бы вы подписали бумаги, что за ваш багаж компания ответственности не несёт совершенно. Конечно нормальные компании будут грузить ваш хрупкий товар отдельно от багажа общего, но вероятность довезти будет не сто процентная.
Как вариант, можно сдать в багаж с заявленной ценностью, в таком случае вам нужно будет написать специальную бумагу, в которой укажете стоимость багажа и оплатите специальный сбор. В таком вот случае, если ваши бокалы и разобьют каким то образом, то будут возмещать вам ту сумму, что указали за такой багаж.