Можно ли отправить одним сообщением несколько песен в мессенджере «Telegram»? Если да, то как?

Да, можно.

Чтобы отправить одним сообщением несколько песен, при отправке прикрепите несколько музыкальных файлов к сообщению. Значок скрепки - Файл и далее выбираете аудиофайлы с телефона.

Похожим образом можно отправлять и файлы любых других форматов. Как и в фотоальбомах, любой из сгруппированных файлов можно выбрать отдельно.