Может ли быть, что две машины, движущиеся с разными скоростями, будут находится на одном расстоянии друг от друга?

Если они движутся по одной прямой - нет. Иначе это возможно. Например, пусть две машины движутся по двум окружностям с общим центром с одинаковой угловой скоростью. Тогда их скорости будут отличаться(они пропорциональны радиусам). А если перейти в систему отсчёта, вращающуюся в центре окружностей с той же угловой скоростью, обе машины будут покоиться в ней. А значит они покоятся относительно друг друга и расстояние между ними постоянно.

Может если машины двигаются по кольцевым дорогам с одним центром, но разными радиусами. При этом угловая скорость одинаковая, а линейная будет разная.

Наиболее общее решение - ехать по одной непрямой дороге друг за другом на некотором расстоянии, поддерживая это расстояние с помощью дальномера и компьютера. В любой момент времени скорости будут разные, поскольку мгновенные радиусы поворотов обеих машин не совпадают. Главное, чтобы дорога была не прямая, а с изгибами

Машина 1 находится в вагоне для перевозки автомобилей (стоит в нём). Однако, поезд едет параллельно шоссе, по которому с такой же скоростью, что и весь поезд, едет Машина 2.

Машины всегда будут находиться на одном расстоянии друг от друга: расстояние от машины А до машины Б равно расстоянию от машины Б до машины А.