Когда и почему женщины стали активно носить предметы мужского гардероба — брюки, пальто, etc.?

Почему? Это просто. Во-первых, очевидно удобнее (во всяком случае, в сравнении с теми сложными платьями, что были до XX века), во-вторых - символ эмансипации. Правда, получается, что свелась она в этой сфере, на деле, именно к заимствованию женщинами мужских предметов одежды, а не взаимно, но это уже другая история (с.)

Тащемто, как сказано в ответе у Александра, в утилитарных или символических целях "мужская" одежда использовалась давно. Сразу можно ещё отметить, что градация брюки-юбки - это прежде всего тема нашей, европейской цивилизации; на Востоке иной раз бывало наоборот.

Вот, например, шахтёрка из Викторианской эпохи (1864):

Несколько пошатнуло позиции длинных юбок развитие велосипедов, и мода на них. Например, была разработана специальная юбка, которую на время можно было трансформировать в панталоны:

Но всё это ещё была "неофициальная", так сказать, одежда, а для "выхода" костюм мужского типа был пока неприемлем.

Разумеется, огромный шаг был сделан во время Первой мировой, и произошедшей вследствие неё первой волны реальной эмансипации. Тогда же комбинезон и рабочие штаны у"прекрасного пола" стали чем-то разумеющимся, а не эпизодическим. В Стране Советов какое-то время даже опережали в этом плане, вместе с тем, как женщины обрели "счастливую" возможность работать шпалоукладчицами, грузчицами и т.д.

Непосредственно разработчицей женского брючного костюма вроде как считается Коко Шанель, хотя в том направлении действовала и её конкурентка Эльза Скиапарелли:

Но если К.Шанель гуляла в такой одежде в неформальной обстановке, то реально продвигали этот вид гардероба другие люди. Например, актриса Марлен Дитрих; но поскольку её и так хватает на обложке к вопросу, то выложу другую даму:

Правда, в присутствии своего возлюбленного, и особенно, когда к тому жаловали важные гости, ей немедленно приходилось переоблачаться в платье примерной домохозяйки, а то и вовсе в немецкое народное. Потому что это всё-таки был признак ну о-о-о-очень большой продвинутости, а то и принадлежности к неформальным группам. Вот американские девушки pachucas (так же как и м.р. pachucos - аналог советских стиляг с этническим уклоном) 1940-х:

После Второй мировой, как ни странно, сразу всплеска феминизма и раскрепощения в женской моде не случилось. Просто много мужчин полегло на полях сражений, и, в конкуренции за оставшихся, старались давить на женственность. Поэтому в 1950-х какое-то время царствовали платья от Кристиана Диора, а К.Шанель на это ворчала и скрежетала. Зато штаны, как таковые, прочно вошли (прежде всего, в Америке) в обиход как одежда для неформальной обстановки - дома, путешествий и спорта.

В версии "Старика Хоттабыча" Л.Лагина 1950-х показаны "типичные" западные туристы: девушка в брюках, а её МЧ в шортах.

Тут грянули 1960-е, бэби-бумеры на арене, молодёжные бунты, так что внедрение Ив Сен-Лораном женского брючного костюма оказалось в тему, и прошло без эпического скандала. Далее, как раз заканчивается этакий буржуазный идеал семьи из 1950-х, когда муж работает, а жена наводит порядок в домике в пригороде, и следит за детьми. Женщины также стали массово выходить на работу, и начинается новый подъём феминистического движения. В 1970-е женский брючный костюм, как и другие, вроде как традиционно "мужские", предметы гардероба прочно входят в норму.

Поскольку женский брючный костюм стал внедряться в мире, пока в СССР ещё была относительная "Оттепель", то вскоре он прижился и здесь. Хотя на первых порах могли в таком виде и не пустить в "приличное" место. Вроде бы вот - те первые варианты 1968-го года:

А пальто таким типично мужским видом гардероба не является, и вполне эволюционировало из накидок для дороги.