Тем кто пользуется типовыми конфигурациями и не планирует серьезных доработок, так как есть ограничения )). Ну и конечно интернет должен быть устойчивым.
У меня сотрудник с нуля за первый месяц получил сертификат Профессионал по 1С:Управление торговлей. Так что все зависит от того кто учитель и как быстро вы схватываете новый материал.
Если магазин 1, то однозначно стационарно, так вы сможете избежать проблем при перебоях с интернетом. Если несколько, то лучше базу разместить онлайн, чтобы все магазины были в одной базе.
Похоже у вас некорректно указаны настройки подключения к почтовому серверу. Скорее всего неверно указан порт при использовании шифрования SSL. Для сервера IMAP укажите порт 993, а для SMTP 465