У меня тоже ответ человека, не получившего философское образование, но все же.
Думаю, дело тут не в том, с какой книги начать. Дело в самом начинании. У меня к вам встречный вопрос, а что вас в жизни волнует? Что вас будоражит? Что вам не дает покоя?
Надо в первую очередь для себя понять, зачем нужно начинать "изучать философию". Когда вы определитесь, почему хотите читать философию, тогда вопрос отпадет сам собой. Не надо мучать себя, насиловать мозг и пытаться сразу же читать и понимать труды Гегеля или Канта. Внутренний вопрос, потребность к прочтению должны возникнуть сами собой, ваша задача будет ухватиться за нее. Это и будет настоящей философией.
Как писал тот же Гегель "У таких «сцен узнавания», поучающих мир против его желания, тот непростительный просчет, что они одновременно конфузят публику, тогда как театральный машинист хотел бы своим искусством снискать себе славу." Если философия вам нужна просто для того, чтобы было о чем поговорить в светском обществе - ответ выше вполне годится.
Но если вы все-таки "больны" этим, если вы не можете без этого, тогда флаг вам в руки, вы сами найдете что почитать. Философия - это далеко не физика, там нет теорминимума, который нужно знать. Философские вопросы, философские подходы - это дело каждого человека. Это не значит, что Юма каждый интерпретирует по своему, но, однако, вопросы, которые он рассматривает, тогда лишь будут поняты в полной мере, когда этими вопросами вы будете жить. Да, большинству философов все равно, они будут изучать философию, как науку. Однако я считаю (пока) такой подход слишком рациональным и аналитичным. Нельзя искать ответы там, где основой и целью является сама постановка вопроса.
А по делу. Я бы сказал, что академическая философия (до Гегеля) развивалась от Дж. Беркли ("A Treatise Concerning the Principles of Human Knowledge"), до Юма ("A Treatise of ..."), затем Канта ("Kritik der reinen Vernunft" и "Kritik der praktischen Vernunft"), постановка вопросов которого строится именно в противовес идей Юма. Далее - Гегель (ну тут что-то одно я не могу выбрать, тем более, я его почти не читал). Позже, если осилите - Маркса. Но это дело весьма серьезное, на изучение одного Гегеля у людей уходят годы. Просто так ради интереса читать Гегеля, не советую.
Из ранних аналитиков, можно прочитать упомянутого в другом ответе Рассела, Витгенштайна ("Logisch-Philosophische Abhandlung"). Из позитивистов - Карнапа, Файрабенда. Еще интересны работы феноменологов типа Хайдеггера, который занимался анализом языка, и работы про других философов и про искусство Делеза (и, кстати, его лекции).
От себя, из более экзотичных, могу посоветовать Ортега-и-Гассета, который пишет про философию искусства, в частности, про модернизм.
Очень глубокий ответ. Огромное спасибо!