Да собственник может продать квартиру в том числе и с прописанным гражданином, нужно понимать на каких условиях он является пользователем помещения (в вашем вопросе это не описано). Стоимость таких объектов недвижимости всегда ниже рынка и иногда очень существенно так как продавец перекладывает решение этого вопроса на покупателя. Оптимально договориться с этим гражданином на снятие с регистрационного учета по собственному заявлению, в противном случае придется решать этот вопрос в судебном порядке (занимает на практике 6 месяцев примерно). Я рекомендую снять с регистрационного учета всех пользователей квартирой и потом продавать по максимально выгодной рыночной стоимости.
Да. может. В договоре купли-продажи должен быть пункт, по которому все зарегистрированные в ней люди должны будут сняться с рег. учёта в течение какого-то времени.