Что означает «чикирить»?

Это означает "понимать" или "осознавать". Синоним слова "въезжать". Вы подобрали очень правильную картинку, потому что это слово используют обычно гопники.

В моей компании всегда использовали данное слово со смыслом - подглядеть что то или постоять на страже.
"Иди почикирь за ними".
" Почикирь, что они делают".

Это слово, как уже сказали, обозначает «понимать» и «осознавать», ещё «быть в курсе». 

Дополню, что это слово имеет и другие значения. Например, есть похожее слово — «чикирять», оно обозначает «идти», «передвигаться».