По поводу мрака можно посмотреть "Город грехов". Лично мне очень нравится обе части. Кроме этого фильм несет смысловую нагрузку на тему "куда катится этот мир". В какой то мере безысходность присутствует.
Можно посмотреть в окно и подумать о жизни. А из фильмов могу посоветовать "Человек, который спит / Un homme qui dort" (1974), погружает в атмосферу безысходности.
"Меланхолия" Ларса фон Триера качественно погрузит вас в атмосферу тоски и мрака. Несколько недель после просмотра в голове будет играть прелюдия из "Тристана и Изольды" Вагнера, а вы будете чувствовать себя очень потерянным и одиноким.
Есть произведение некого Андреева, (И.О. не могу припомнить), Книжка называется "Красный смех", бумажный вариант скорее всего не найти совсем, так что удача на вашей стороне, если вы имеете электронку. Так же довольно таки подходящее кино могу посоветовать: "Антихрист". Ларс фон Триер, добавить больше нечего.
Вспомнил отечественное кино "Бедная Лиля" с Оксаной Акиньшиной в главной роли про молодую девушку, существующую в 90х в захолустном городке. Ничего более беспросветного я в жизни не видел. Не ждите хепи-эндов, это просто мрачняк про хреновые реалии нашей страны того (а может и не только того) периода. Безысходность полнейшая.