Все зависит от самооценки парня в большинстве случаев. Если он уверен в себе, не пытается кому-то что-то доказать, и если девушка этого парня относится к такой ситуации абсолютно нормально, то никакой неловкости или дискомфорта не должно возникнуть. Знаю пару, в которой девушка как минимум на 5см выше своего молодого человека. Так вот, они уже 15 лет как муж и жена ))) Но тактичность в данном вопросе никогда не повредит: на свою свадьбу девушка одела туфли без каблука, а жених туфли на небольшом каблучке.