К сожалению, в Pinterest нельзя загрузить сразу много изображений, можно лишь загрузить каждое по очереди. Возможно, это ограничение стоит для того, чтобы спамеры не перегружали сервис.
Для этого можно сделать какого ни будь бота, самостоятельно можно попробовать Вам Browse rAutomation Studio - BAS.
Либо можно заказать такого бота тысячи за три на фрилансе.
В свое время делал для одного проекта, но увы не сохранилась запись.