К сожалению, в Pinterest нельзя загрузить сразу много изображений, можно лишь загрузить каждое по очереди. Возможно, это ограничение стоит для того, чтобы спамеры не перегружали сервис.
Эх, жаль. Придётся загружать 20к+ потихоньку)
Для этого можно сделать какого ни будь бота, самостоятельно можно попробовать Вам Browse rAutomation Studio - BAS.
Либо можно заказать такого бота тысячи за три на фрилансе.
В свое время делал для одного проекта, но увы не сохранилась запись.