Лучший ответ на 99.9% вопросов: "Поисковик в помощь". · 26 сент 2018
Никогда с такой задачей не сталкивался, если допускается переименование файлов, то я бы воспользовался Тотал Коммандером, использовал бы там групповое переименование на случайные имена, и потом отсортировал бы по названию.
Вот простенькая программа именно для этой цели: https://yadi.sk/d/8MHhzsLbqXMiW
Просто выбираешь папку и нажимаешь кнопку Random - программа перемешивает файлы в случайном порядке, добавляя к имени каждого файла префикс.
Например, были файлы:
aaaaaaa.mp3
bbbbbbb.mp3
cccccccc.mp3
ddddddd.mp3
А станут, например:
00001bbbbbbb.mp3
00002ddddddd.mp3
00003aaaaaaa.mp3
00004cccc... Читать далее