Для начала удостоверьтесь, что у вас достаточная скорость интернета. Если с интернетом всё хорошо, вы подключены через wi-fi, а фото не отправляются, значит дело в настройках. В настройках мессенджера откройте вкладку "Мультимедия". Удостоверьтесь, что напротив "Автозагрузка по Wi-Fi» стоит галочка. Кроме этого, если файл, который вы пересылаете, в названии содержит русские буквы, мессенджер может не пересылать такие файлы. Также вы можете находиться в черном списке у адресата, кому пересылаете фото. Наконец, регулярно обновляйте приложение, поддерживайте его версию актуальной.