Прежде всего - мужчина никому ничего не должен.
Согласно общепринятым правилам, платит тот, кто пригласил. Однако, такие вопросы всё равно стоит обсуждать заранее во избежание неприятных ситуаций.
Я считаю, что он может, если хочет, заплатить за свою девушку. И за её подругу, в принципе, тоже - если он изъявляет такое желание.
Но в целом мне кажется довольно логичным, чтобы хотя бы за подругу платить ему не пришлось.
Мужчина никому ничего не должен, если на обратное нет указаний в действующем законодательстве. Все остальное сугубо индивидуально, но в любом случае речи о долженствовании идти не может.