Если маленькое тело сильнее притягивается к большему объекту, то почему в Солнечной системе Юпитер находится к Солнцу ближе, чем Плутон, а не наоборот?

Потому что a=v^2/r. То есть заметьте: при одинаковой силе притяжения, при увеличении радиуса обращения увеличивается скорость. Грубо говоря, скоростью обращения при одинаковой массе можно отрегулировать удаление от, например, Солнца. Вот и все.

P. S. Вообще, протягиваются-то они с одной и той же силой, но имеют разные массы.

P.P.S. Существует такой класс экзопланет- горячие Юпитеры- они как раз находятся очень близко к звёздам при достаточно большой массе.