Это зависит от того, с какой буквы начнется слово, следующее за предлогом.
Предлог "ОБ" употребляется перед гласными А, И, У, О, Э.
Предлог "О" употребляется перед всеми согласными и гласными Е, Ё, Я, Ю.
Например:
Об артисте, об историке (слова после предлога начинаются на гласные А, И соответственно)
О еже, о свободе (слова после предлога начинаются на гласную Е и согласную С соответственно)