Я закончил автошколу в 2000 году. Сдавал несколько раз экзамен в ГИБДД, но завалил его. Надо мне теперь заново учиться или нет?

Добрый день тут всё просто

1. Если у вас остался диплом об обучение / то не надо
2. Надо будет сделать заново мед осмотр
3. Записаться, а автошколу любую отъездить пару часов автодром и город
4. Пойти на экзамен в ГАИ от школы

В 2014 году поменялись требования к свидетельствам автошкол, свидетельства старого образца ГИБДД не принимают, и теперь придется учиться заново.

Формально нет. Свидетельство, мед.справка, паспорт и на экзамен. Но с 2000 года по настоящее время, в правилах дорожного движения вышло очень, очень много изменений. Поэтому не лишним будет пройти курс обучения ещё раз.