Для начала нужно уяснить, что спонтанного пути в философии не существует. Изучать философию следует систематически, переходя от одного учения к другому, а не делать скачков и спонтанно выбирать приглянувшихся авторов. Я могу порекомендовать существующий образовательный проект ФИЛОСОФ&Я (philosophiya.ru), где представлен именно такой подход. За основу берутся лекции известного в академической среде преподавателя А. Н. Муравьева, который начинает с Древней Греции, указывает первоисточники для чтения и таким образом проходит по всей классической философии
Почему не существует спонтанного пути?
Традиционно изучение философии начинается с периода античности, так как именно тогда (в т.н. западном обществе) философия и возникла. Изучают представления о материи, времени и духовных субстанциях. Гераклит, Ксенофонт, Платон, Аристотель, множество других.
Возможно, есть другие методики изучения философии в других культурах, где начинают с других личностей и концепций.
Я бы сказал так: с тех философских сочинений, в которых высокий интеллектуальный уровень сочетается с художественными достоинствами. Их немало. Например, диалоги Платона "Пир" и "Федон", "Рассуждение о методе" Декарта, что-то из работ Ницше. Скажем, "По ту сторону добра и зла".
С того, что нужно понять, что философия, это не словоблудие, а умение найти смысл в любой вещи, или внутренние связи между вещими. Само слово, философия слово греческое. Фило - любовь. влечение. София - божественная мудрость. Если нет желание познать мудрость Творца, или просто иметь мышление атеиста, то все эти заумные речи есть всё, что угодно, но не философия.
крутой список!) Правда, номер 7 может отчасти конкурировать с книгой Реале и Антисери, ИМХО.