Как перейти с девушкой к более личным темам или же пошлым, если она сама сказала, что не против пообщаться? С чего начать?

Это дело опыта, проб и ошибок. Со временем научитесь, девушке на пятидесятой, как уловить момент, настроение, состояние, когда время перейти к личным и пошлым темам.