На самом деле нужно просто тупо самой взять и поцеловать) Парень не проявляет инициативы, так как боится отказа и резкости. Но в случае, когда действует девушка, для него уже всё понятно, и он может не сомневаться в её отношении к нему. С трудом представляю такого, кто оттолкнёт девушку, если та станет целовать - это уже клинический случай, и не факт, что такой дружок нужен (как вариант, девушка ему не нравится, а как раз из-за стеснительности он и не давал ей это понять).
Впрочем, на всякий пожарный, можно вначале погладить по голове, потом чмокнуть несколько раз в щёчки, и постепенно дойти до губ.
Позвольте ему почувствовать ваше к нему отношение и он сделает шаг навстречу. Если не можете или не хочете - оставьте его в покое. Добавить тут нечего.
Всё приходит с опытом. Мой совет: во время прощания подойти максимально близко, но не торопиться. Он сразу поймёт к чему вы клоните. Можно продолжить разговор, но при этом всё приближаться и приближаться (не забывай улыбаться). Должно сработать
Сказать приятным тоном: "поцелуй меня, пожалуйста".