Выбирая картину, нужно определиться для каких целей она покупается.
Основных целей, на мой взгляд, четыре:
подчеркнуть свой статус,
украсить свое жилище,
сделать подарок, важному для меня человеку,
инвестиция в искусство, с целью заработать.
И уже основываясь на этих данных продолжить выбор.
Подробнее об этом я написал в статье "Как подобрать картину в интерьер".
Можно выбирать картину, исходя из интерьера, подходит ли она под обои, диван, цветовую гамму и прочее.
Но я придерживаюсь другого подхода, как сказал русский промышленник и коллекционер картин Щукин, "если картина вызывает шок, её надо брать".