Есть несколько моментов:
Стоит ставить задачу не о каком-то начальстве, а о конкретном человеке. Видеть за лесом деревья.
Далее, узнать этого человека. Для начала.
Есть такая притча на эту тему у учителя Тадао Ямагучи:
Однажды к Учителю пришёл ученик и сказал:
— Учитель, я уже трижды встретился с покупателем, но он не хочет покупать мой товар.
— Изучай, — ответил Учитель.
Ученик ушёл и вернулся через неделю. Он был расстроен:
— Учитель, я изучил всё: я знаю, сколько денег и в каких банках на его счетах, я знаю, какие из моих товаров ему действительно нужны, я знаю, сколько точно он сэкономит, покупая их у меня, а не у моего конкурента. Я объяснил ему всё это… но он не хочет ничего покупать…
— Кстати, а как зовут его собаку? — спросил Учитель.
Если вы хорошо понимаете своего начальника, то вы не будете делать глупые ошибки, пытаясь донести до него свое мнение.
Либо убедите его, используя правильные слова в правильное время, либо вообще не будете тратить время и портить свой имидж специалиста.