Думается, ни возвышает, ни унижает. Свобода такого рода может быть адекватна ситуации или нет. Более мягкий вариант адеквата / неадеквата - это выбор одежды в соответствии с сезоном, цветотипом, особенностями фигуры, возрастом, контекстом ситуации. Т.е. если женщина чересчур (а кто это, кстати, решает - чересчур или не чересчур?) свободно отнеслась к теме "самооформления", она может вызвать умеренно негативную реакцию окружающих. В большинстве случаев ничего страшного именно для нее это не влечет (она может вообще не заметить чьего-то порицания или заметить, но пропустить мимо ушей, и ничего ей за это не будет) - ну, за исключением, например, такой ситуации, когда дама / девушка оделась слишком легко и прозрачно для холодной погоды и заработала пневмонию.
А вот жесткий вариант - это когда "со своим уставом в чужой монастырь", т.е. дама / девушка, любя свободу в моде, одевается так, как в конкретном обществе считается неприемлемым, а то и преступным. Часто подобным грешат туристки, посещающие страны Ближнего Востока. Вот тут реакция социума может оказаться крайне негативной и даже опасной для жизни и здоровья.