Мое мнение: нужно прочесть переписку А. Ф. Лосева и некоторые работы И. Ильина и Н. Бердяева. Они написаны вполне доступным и ясным языком. Можно прочесть также этюды философские этюды Гессе. Главное, вдумчивое, просто неторопливое , чтение.
Мое убеждение, частное: нужно знать что то о философе, как о частном человеке, тогда тебе станет что то близко и понятно.
Путник, к этому потихоньку надо подходить, читать философов вообще сложно...
Книги Мераба Мамардашвили. Начните с лекций по античной философии. Есть ещё его прекрасные аудиозаписи с курса Эстетика мышления. Живо, жизненно, действительно, запускает механизмы для рассуждений)