В русском языке есть и сложные, и нелогичные правила. Самыми запутанными в моём представлении являются правила расстановки пунктуации. Во-первых, сам свод правил просто огромен. Во-вторых, его выполнение вызывает вопросы. В-третьих, о его полной бесполезности нам говорит словосочетание «авторская пунктуация», которое выучивает школьник ровно тогда, когда в сочинение приходится вставлять цитату классика, содержащую согласно современному русскому правописанию вопиющие пунктуационные ошибки. В-четвёртых, если посмотреть на другие языки, даже на тот же английский, то там пунктуация имеет во многом не предписательный, а рекомендательный характер. Например, не везде и не всегда нужно выделять сложносочинённые и сложноподчинённые предложения (I know he was wright). Почему у нас не так — непонятно.
Второе по нелогичности правило, и я не устаю об этом говорить — это правописание н/нн в причастиях и отглагольных прилагательных. Возьмём пример — тушё(н/нн)ая картошка с грибами на сковороде. Вопрос правильной расстановки н/нн зависит только от того, была ли картошка потушена на сковороде, тушилась ли она вместе с грибами или она была тушёной положена на сковороду, где уже находились грибы. При этом, все эти кулинарные изыски внезапно перестают иметь какое-либо значение, когда мы добавляем приставку — потушенная картошка с грибами на сковороде будет писаться всегда через «нн», вне зависимости от рецепта приготовления. Надо ли говорить, что расшифровки столь сложной информации при беглом чтении практически никогда не происходит, а от нас требуют, чтобы дополнительные смыслы сразу же считывались путём добавления всего одной буквы «н».
Третье по нелогичности правило — это «ы» после буквы «ц». Мало того, что «ц» всегда твёрдое — как «ж» или «ш», поэтому к нему могло бы быть применено схожее правило, как и к тем двум буквам, но прям отдельно бесит правописание слов на «-цын». Мало того, что «ц» — это единственная буква, после которой суффикс «-ин» во имя непонятно чего меняется на «-ын», так ещё и вызывает недоумение совершеннейшая нерегулярность этого правила, если мы берём не только обычные слова русского языка, а ещё и фамилии. Так, например, слово лисицын — это притяжательное прилагательное, при том, что фамилия Лисицин, образованная от этого же притяжательного прилагательного, также существует. В фамилиях вообще анархия — есть Солженицын, есть Ельцин, есть Синицын, есть Вицин, — в итоге, самым логичным шагом было бы просто закрепить в этом месте правописание через «и» и не парить людям мозг. Ну или вообще перейти полностью на правописание через «и» после «ц», как в случае с «жи/ши». Поначалу, конечно, «огурци» будут несколько выделяться из общего текста, но потом достаточно быстро все привыкнут.
Вообще достаточно много интересного предлагалось в своё время в рамках реформы орфографии 1964 года. Я даже как-то три статьи написал на Дзене, посвящённых этому:
Часть 1
Часть 2
Часть 3
Там также можно почитать мои мысли по поводу каждой из предложенных в то время инициатив.