Если судить относительно его ранних имперских амбиций, то своих изначальных целей Карл не добился (и как раз из-за разочарования в этом вопросе сложил полномочия). Если же смотреть объективнее...
С точки зрения Испании — безусловный успех. Карл продолжил политику объединения страны, начатую ещё Фердинандом и Изабеллой, при нём страна существенно приросла территориально — и в Европе, и за океаном. Карл провёл ряд военных, экономических, правовых реформ, которые были вполне успешны. Наконец, он успешно противостоял Франции в испанских интересах на международной арене и подготовил достойного наследника.
С точки зрения СРИ всё не так однозначно. На внешнеполитической арене тут лишь достаточно успешное противостояние туркам, а вот внутри империи было при Карле много конфликтов — и не сказать, чтобы он успешно разрешил их. Кризис Реформации не облегчился, как и другие противоречия, однако и назвать правление неудачным тоже нельзя. Оно просто было менее успешным, чем в контексте Испании.