По поводу многочасовых битв вопрос уже задавался.
TheQuestion: найдем тех, кто ответит на ваши вопросы.
По поводу того, кто имел шансы дойти до конца - вопрос чересчур расплывчатый. Даже в классической античности существовало много различных способов ведения боя. В классической древности - что у греков, что у ацтеков - аристократ был всегда хорошо вооружён и натренирован, и у него шансов явно было больше. Греческая фаланга была в целом эгалитарна, состояла из состоятельных граждан полиса, и там меньше шансов в среднем было выжить на правом фланге, где людей не защищали щиты - их носили в левой руке. Легионы строились по принципу: чем опытнее, тем дальше от врага, что, с одной стороны, помогало избавится от "балласта" в армии, с другой - сохраняло ветеранов и, в случае неблагоприятного развития битвы, позволяло наиболее боеспособной части соединения вступать в бой с уже подуставшим врагом. В Высокое Средневековье набирает вес кавалерия - но тоже весьма условно. Рыцари не сражаются одни, им содействуют пехотинцы, которых, кстати, никто не считает. И эта традиция продолжается вплоть до XIX века - на Храме Христа Спасителя среди павших упоминаются только офицеры. Именно поэтому по войнам средневековья и раннего нового времени статистику вести часто практически невозможно, и даже не всегда понятно, кто победил: в какой-нибудь битве падёт три рыцаря, и несколько сотен пеших - но упомянут-то только рыцарей.
С учетом отношения Макиавелли к кондотьерам это могло быть нарочно утрированным примером: не любил он наемников