Хочу записать свой курс по созданию иллюстрации и продавать через инстаграм. Подойдет ли статус самозанятого? Что писать в чеке?

Здравствуйте, да, в вашем случае можно оформить самозанятость, так как вы сами создаете продукт, который будете продавать. В чеке можно указать "Продажа созданного онлайн курса по иллюстрации".