Когда начинается тот период, когда уже можно поздравлять с наступающим праздником?

Зависит от праздника. С наступающим Новым годом можно начинать поздравлять за три недели, с международным женским днём за два дня (за три, если он выпадает на понедельник), с Днём России и 23 февраля день в день, с 9 мая можно поздравлять за два месяца, с 9 марта.