Когда в Яндекс.Музыке качество музыки будет в lowless (flag)?

Во-первых, ошибка в вопросе - вы имели ввиду lossless и .flac)))

Во-вторых, тогда, когда люди массово начнут подписываться на платный контент и требовать улучшение его качества. Вот тогда, может быть, и то не факт. Сейчас платная подписка даёт право на прослушивание mp3 320 Кбит/с без рекламы, бесплатная - mp3 128 Кбит/с + реклама. Яндекс музыкой я пользуюсь от случая к случаю, и не собираюсь за это платить. С учётом того, что музыку онлайн многие прослушивают либо с мобильных устройств на обычных наушниках, либо дома на компьютере с обычных дешёвых колонок, то раз вы не имеете хороший слух и/или музыкальное образование, то вы так просто не отличите 320 Кбит/с, например, от 800 Кбит/с. В таком случае, вопрос уже не кажется каким-то особо актуальным.