Кто из правителей России захватил наибольшие территории?

Смотря в каком аспекте рассматривать вопрос. Грубо говоря, наиболее обширные территории были завоеваны первым Романовым - Михаилом Федоровичем. При нем шла активная экспансия на восток, в Сибирь. Племена, обитавшие там, особо не сопротивлялись и либо сдавались без боя, либо были просто технологически отсталыми, чтобы противостоять русской армии. Но именно при Михаиле I Россия получила те огромные просторы Сибири, а завершит это дело Петр I, при котором уже и Камчатку возьмут.

Прикреплю такую картинку, в которой подробно можно узнать о завоеваниях от Ивана Грозного до Сталина