На Руси мужчинам в православные храмы нельзя входить в головном уборе. Однако зимой холодно, и голова должна быть в тепле. Поэтому мужчины шли в церковь в шапках, которые складывали на входе, а по окончании службы забирали обратно. Тот, кто приходил к шапошному разбору, очевидно в церковь опаздывал - отсюда и современное значение выражения "опаздывать, пропускать основное действие/всё самое интересное".