В принципе может, но рассчитывать на это не стоит. Ораторские способности - это всё же не просто врождённая характеристика, а ещё и серьёзный навык красноречия. Однако насчёт того, что застенчивый человек может в один день начать уверенно знакомиться и общаться - можно считать, что это вероятно. Ведь его проблема - не в том, что он этого физически не может, а в эмоциональных затруднениях, которые создают изнутри помехи к этому.
Самый скоростной вариант - это, например, гипноз, если клиент достаточно внушаемый. Но не очень надёжный, так как в этом случае человек просто будет подчиняться внушениям внешнего авторитета, а собственную систему убеждений глубинно не перестроит.
Может, если пройдет через испытания, глядя на которые будет понимать, что всё, что раньше у него вызывало неуверенность и страх - сущие пустяки, и ранее он проходил и не через такое.