Да. Есть софт, который это делает. Другой вопрос - где вы это сделаете, и если не на самом iPhone/iPod, то как потом будете синхронизировать разнящиеся данные. Известно, что начиная с iPhone 4 и iOS 5 - т. е. уже очень давно - для дефолтного плеера это фактически невозможно осуществить, пользуясь только FOSS-ом.